국제학술지 네이처는 3일 표지로 원반 위에 떠 있는 화합물의 모습을 실었다. 마치 눈 결정이 내리는 듯한 모습을 연상케 하는 화합물 속 육각 형태는 6개의 탄소가 같은 평면에 있는 방향족 고리를 나타낸다. 방향족 고리가 두 개 포함된 바이아릴 화합물은 화학과 의학, 재료과학 분야 전반에 걸쳐 흔히 이용되는 물질이다. 항생제의 일종인 반코마이신이나 백혈병에 쓰이는 스테가나신 등 자연 물질에서도 바이아릴 구조가 발견된다.
앨리슨 나라얀 미국 미시건대 화학부 교수 연구팀은 생체 촉매 중 하나인 시토크롬을 이용해 바이아릴 화합물을 더 간편하면서도 원하는 형태로 만들 수 있는 기술을 개발했다고 3일 네이처에 발표했다.
화학자들은 바이아릴 화합물을 만들기 위해 방향족 고리를 연결하는 방법들을 개발하고 있다. 간결하고 결합력을 강화하는 방법일수록 화합물을 값싸고 쉽게 만드는 데 유리하다. 대표적인 예가 2개 탄소-수소 결합의 산화 커플링을 활용해 바이아릴 화합물의 탄소-탄소 결합을 만드는 방식이다. 그러나 반응성과 선택성을 제어하는 데는 어려움이 따랐다.
연구팀은 생명체 세포에서 다양한 산화환원 반응에 관여하는 단백질인 ‘시토크롬 P450’ 효소를 활용했다. 시토크롬은 철을 가진 헴단백질의 일종으로 산소를 전달하거나 산화하는 역할을 한다. 연구팀은 시토크롬이 하나의 방향족 고리를 가진 화합물인 페놀의 커플링 반응을 촉진하는 것을 확인했다. 시토크롬이 바이아릴 화합물을 만들 때 원하는 반응성과 결합 부위를 선택할 수 있도록 설계하는 기술도 개발했다.
연구팀은 “원하는 기질 범위와 반응성, 선택성을 위해 효소를 조정할 수 있는 능력을 적용할 수 있다”며 “생체 촉매 접근 방식이 바이아릴 화합물 조립에서 강력한 도구로 자리매김할 것”이라고 밝혔다.
동아사이언스 (dongascience.com) 조승한 기자 shinjsh@donga.com 2022.03.05 06:00